Konformation


Konformation
Kon|for|ma|ti|on 〈f. 20; Chem.〉 räumliche Anordnung der Atome eines Moleküls, die sich nicht zur Deckung bringen lassen; Sy Konstellation (3) [zu lat. conformatio „(harmonische) Gestaltung, Bildung“]

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Kon|for|ma|ti|on [lat. conformatio = Ausgestaltung, Vorstellung]; veraltetes Syn.: Konstellation: Bez. für eine der zahlreichen Raumstrukturen eines Moleküls (z. B. Ethan), die durch Rotation von Atomgruppen (hier Methylgruppen) um eine Einfachbindung oder durch Inversion ( Invertomere) entstehen können. Energetisch bevorzugt sind Konformationsisomere ( Konformere, Rotamere) mit gestaffelter K., am energiereichsten u. daher benachteiligt sind dagegen ekliptische Konformationen. Dementsprechend sind bei alicycl. Verb. (z. B. Cyclohexan) die sog. Sessel- u. Twist-K. gegenüber der Boot-K. ebenso energetisch begünstigt wie äquatoriale Substituenten gegenüber axialen. Mit Projektionsformeln u. Molekülmodellen lassen sich K. zwei- bzw. dreidimensional veranschaulichen. Änderungen der K. sind – im Gegensatz zu solchen der Konfiguration – durch Zufuhr relativ kleiner thermischer Energiebeträge (bei Ethan z. B. 12 kJ/mol) möglich. Die Konformationsanalyse untersucht die Eigenschaften chem. Verb., z. B. Reaktivität, Struktureigenheiten, geruchliche u. a. biol. Qualitäten in Abhängigkeit von den K. der Moleküle. Die Entstehung der Sekundär-, Tertiär- u. Quartärstrukturen von Proteinen oder der helicalen Strukturen von Nukleinsäuren beruhen ebenso auf K.-Einflüssen wie die allosterischen Effekte bei Enzymen.

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Kon|for|ma|ti|on, die; -, -en [engl. conformation < lat. conformatio = entsprechende Form, Gestalt, zu: conformare = entsprechend formen, gestalten, zu: formare, formieren] (Chemie):
räumliche Anordnung der Atome eines Moleküls, die sich durch Drehung um eine einfache Achse ergibt.

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Konformation
 
[englisch, zu lateinisch conformare »entsprechend formen«, »gestalten«] die, -/-en, bestimmte räumliche Anordnung der Atome eines Moleküls, die sich durch Drehung einer oder gleichzeitig mehrerer Einfachbindungen ergibt. Bis 1930 war man der Ansicht, dass Einfachbindungen völlig frei und unmessbar schnell drehbar sind. Tatsächlich existieren jedoch bevorzugte Anordnungen (Konformere, Rotationsisomere), die z. B. beim Äthan mit einem Energieaufwand von 12 kJ/mol ineinander übergeführt werden können (Konformationsisomerie). Strukturell besonders ausgezeichnet sind die ekliptische (verdeckte) und die gestaffelte (antiparallele) Konformation. Sperrige Atomgruppen behindern die Drehbarkeit von Einfachbindungen und erhöhen die Energiebarriere für die Umwandlung von Konformeren. Als Atropisomerie wird eine spezielle Form der Konformationsisomerie bezeichnet, die sich dadurch ergibt, dass die Drehbarkeit der Einfachbindung so weit behindert ist, dass die Konformeren in reiner Form isoliert werden können; sie tritt z. B. bei o-substituierten Derivaten des Biphenyls auf.
 
In den 1940er-Jahren stellte O. Hassel durch Elektronenbeugung fest, dass Cyclohexan bei Raumtemperatur überwiegend in der »Sesselform« vorliegt (Stereochemie). D. H. R. Barton fand 1950, dass chemische Gruppen in bestimmten Konformationen abgeschirmt und damit schwerer zur Reaktion gebracht werden können (sterische Hinderung).

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Kon|for|ma|ti|on, die; -, -en [engl. conformation < lat. conformatio = entsprechende Form, Gestalt, zu: conformare = entsprechend formen, gestalten, zu: formare, ↑formieren] (Chemie): eine der verschiedenen räumlichen Anordnungsmöglichkeiten der Atome eines Moleküls, die sich durch Drehung um eine einfache Achse ergeben.

Universal-Lexikon. 2012.

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